Облако лучше
Когда нет штатного администратора, важна почта, документы, совместная работа и быстрый запуск.
Локальный сервер лучше
Когда есть 1С, тяжелые файлы, локальные устройства, требования к скорости в офисе и интеграция с доменом.
Практичный подход
Часто лучший вариант — гибрид: почта и документы в облаке, 1С/файлы/AD локально или в защищенном дата-центре.